白色針狀結(jié)晶



雙酚 S
Bis(4-hydroxyphenyl) Sulfone
80-09-1
C12H10O4S
250.27
201-250-5
80-09-1.mol

245-250 °C (lit.)
363.4°C (rough estimate)
1.366
<0.0001 Pa (20 °C)
1.5220 (estimate)
Store below +30°C.
1.1g/l
7?+-.0.15(Predicted)
Crystalline Powder
White to grayish-green
6.6-7.0 (100g/l, H2O, 20℃)
1.1 g/L (20 oC)
295nm(H2O)(lit.)
2052954
Stable. Incompatible with strong bases, acid chloride, acid anhydrides, strong oxidizing agents.
VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N
1.2 at 23℃
80-09-1(CAS DataBase Reference)
Phenol, 4,4'-sulfonylbis- (80-09-1)
雙酚 A(BPA)做為一種典型的環(huán)境內(nèi)分泌干擾物,因其日漸明確的雌激素活性、毒理學(xué)效應(yīng)以及嚴(yán)重的污染情況,而被很多國(guó)家在眾多領(lǐng)域限制使用?;诖朔N情況,很多商家紛紛尋找BPA的替代品,雙酚S(BPS)是BPA分子結(jié)構(gòu)中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物,近年作為生產(chǎn)聚碳酸脂、聚酯樹(shù)脂、聚砜和聚醚酚以及環(huán)氧樹(shù)脂的工業(yè)原料,被廣泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造,如食品包裝材料、食品罐內(nèi)襯、奶瓶和紙制品。BPS在結(jié)構(gòu)上與BPA具有相似性,由于其在奶瓶、食品接觸材料中的使用,在油脂、酸或外界環(huán)境的影響下,可能會(huì)遷移到食品或飲料中,然后被人體吸收,是導(dǎo)致人體暴露于BPS的一種主要途徑。
目前,關(guān)于雙酚S(BPS)毒理學(xué)研究主要圍繞基因毒性、生殖發(fā)育毒性以及內(nèi)分泌干擾效應(yīng)展開(kāi)。大量基于不同受體模型的體外試驗(yàn)已經(jīng)證實(shí)BPS具有雌激素效應(yīng)及抗雄性激素效應(yīng),其激素效應(yīng)分別為BPA的(32+-28%)和25%,對(duì)淋巴細(xì)胞的增值作用也以有報(bào)道。
BPS由于兩個(gè)酚環(huán)的甲基被砜基取代,其在某些毒理效應(yīng)上甚至比BPA更強(qiáng)。Kyunghee[5]等人的研究表明,當(dāng)把雄性和雌性斑馬魚暴露在0.5ug/L-50ug/L BPS的水樣中21天后,雌性和雄性斑馬魚血漿中的雌二醇喊含量顯著升高,而雄性斑馬魚血漿中的睪酮含量則顯著降低。引起同樣的效應(yīng),需要將鯉魚暴露在1000ug/L BPA 水樣中14天[6],幼比目魚在59ug/L BPA水樣中21天[7],鱒魚幼體在50ug/L BPA 水樣中63天[8]。
為此,2011年5月1日,歐盟頒布的《關(guān)于預(yù)期與食品接觸的塑料材料和制品的委員法規(guī)》 (EU No.10/2011)和我國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)《食品容器、包裝材料用添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》 (GB 9685-2016)均規(guī)定雙酚S在食品模擬物中的遷移限量為0.05mg/kg。
雙酚S被用于食品和飲料罐頭內(nèi)保護(hù)食品不與金屬直接接觸,防治金屬罐和鋁盒被食品原料腐蝕的環(huán)氧樹(shù)脂涂料中,常用于包裝奶粉、肉制品、魚糜制品。雙酚S所起的作用主要有兩個(gè),一是由于環(huán)氧樹(shù)脂涂層在聚合過(guò)程中容易殘留鹽酸、可以通過(guò)雙酚S中和,二是由于直接接觸的食品多為酸性、油脂性物質(zhì),雙酚S可替代環(huán)氧樹(shù)脂涂層優(yōu)先于食品中的水分、酸等物質(zhì)反應(yīng),從而改善涂層的穩(wěn)定性,也避免金屬材料與食品接觸而被腐蝕。
雙酚S是熱敏紙中的顯色劑。歐盟委員會(huì)聲稱,30%的熱敏紙進(jìn)入廢紙回收流。那么許多紙制品,比如廚房用紙,食品紙盒(披薩紙盒,泡面紙杯,爆米花紙筒等)都是由再生紙制成。所以熱敏紙的循環(huán)利用使得BPS進(jìn)入了紙的循環(huán)生產(chǎn)系統(tǒng)繼而污染了食品接觸紙質(zhì)品。
雙酚S是聚醚砜的合成單體之一,聚砜類是一種系無(wú)定型,熱塑性樹(shù)脂。因其高分子的材料結(jié)構(gòu),因而具有韌性、透明性和非常高的耐熱性能(連續(xù)使用溫度可高達(dá)180度,瞬時(shí)高溫可達(dá)220度。),質(zhì)量輕,具有良好的機(jī)械性能,抗沖擊斷裂,耐化學(xué)品性能高,水解穩(wěn)定性優(yōu)良,微波透過(guò)性佳,所以在用于高溫加熱和反復(fù)高溫加熱的餐飲具中應(yīng)用日益廣泛。比如嬰幼兒奶瓶、航空餐盤、微波烹飪器皿、不粘鍋涂層(聚醚砜可單獨(dú)也可與氟聚合物結(jié)合涂覆在炊具上制成不粘鍋)、熱水管接頭以及一些需熱加工的家電小廚具(煮蛋器、爆玉米花鍋、咖啡器等)中。
白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)240-241℃。易溶于脂肪烴,溶于醇和醚,微溶于芳烴,難溶于水。該品分子中含兩個(gè)羥基和一個(gè)吸電子很強(qiáng)的砜基,故酸性比其他酚類強(qiáng)。
4,4'-二羥基二苯砜主要用作固色劑。此外,可用作鍍液添加劑、皮革鞣劑、分散染料高溫染色的分散劑、酚醛樹(shù)脂硬化促進(jìn)劑,樹(shù)脂阻燃劑等。也是農(nóng)藥、染料、助劑的中間體。作為雙酚A的代用品,可作為聚碳酸酯、環(huán)氧樹(shù)脂、聚酯、酚醛樹(shù)脂的原料,以及聚砜、聚醚砜的原料。該品也用于制造彩色攝影材料、照相反差增強(qiáng)劑、熱敏記錄材料(顯色劑)、日用表面活性劑和高效除臭劑等。以雙酚S為原料可制取固色劑A(國(guó)外商品名為Cibatex PA)。
具有優(yōu)良的耐熱、耐光和抗氧化性能,是合成聚碳酸酯、環(huán)氧樹(shù)脂和聚砜、聚醚硯樹(shù)脂的原料。用雙酚S還可合成染料固色劑、皮革鞣劑,還可用作電渡添加劑、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、助劑等的中間體。
主要用作合成聚砜樹(shù)脂的單體,也可直接應(yīng)用于涂料、皮革改性劑、染料中間體、金屬電鍍亮光劑等. 雙(4-羥基苯基)砜是環(huán)氧樹(shù)脂反應(yīng)中常用的反應(yīng)物,也是環(huán)氧樹(shù)脂的熱潛熱催化劑。
由苯酚與硫酸反應(yīng)而得。